簡(jiǎn)便合成有機(jī)半導(dǎo)體不可或缺分子的新方法

簡(jiǎn)便合成有機(jī)半導(dǎo)體不可或缺分子的新方法

名古屋大學(xué)2016年8月9日宣布，開發(fā)出了可簡(jiǎn)便合成有機(jī)半導(dǎo)體不或缺的“縮環(huán)噻吩”的新反應(yīng)方法。該方法不僅可將以往方法中需要5～6步的工序大幅縮短至*少2步，而且也不需要昂貴的試劑，因此今后有望作為縮環(huán)噻吩合成法的*終版得到廣泛使用。

縮環(huán)噻吩是含有由硫磺和碳構(gòu)成的五節(jié)環(huán)“噻吩”的芳香族化合物，作為高性能半導(dǎo)體材料是高遷移率晶體管、有機(jī)薄膜太陽(yáng)能電池及有機(jī)EL等電子元器件不可缺少的重要分子。另外，縮環(huán)噻吩還具備有機(jī)化合物特有的柔軟性，被廣泛用于可穿戴設(shè)備的關(guān)鍵物質(zhì)。

另外，要想實(shí)施在芳香族化合物上連接新噻吩環(huán)獲得縮環(huán)噻吩的“噻吩縮環(huán)反應(yīng)”，就必須要合成事先在芳香族化合物中導(dǎo)入兩個(gè)置換基的原料，其工序十分復(fù)雜，因此需要開發(fā)工序更短更簡(jiǎn)便的噻吩縮環(huán)反應(yīng)方法。

此次通過(guò)在有機(jī)溶媒中將單基置換芳香族化合物與硫磺混合后加熱攪拌的極簡(jiǎn)單手段，開發(fā)出了在芳香族化合物上連接噻吩環(huán)的反應(yīng)方法。單基置換芳香族化合物可通過(guò)對(duì)芳香族化合物實(shí)施利用鈀催化劑的薗頭偶合反應(yīng)輕松合成。另外，此次的反應(yīng)方法還能夠切斷反應(yīng)性原本就很低的碳-氫鍵，無(wú)需另外合成反應(yīng)性高的原料，可省去這一麻煩。

名古屋大學(xué)的研究小組使用此次方法合成出了20種新縮環(huán)噻吩。由于可只按炔烴部位的數(shù)量實(shí)施噻吩環(huán)縮環(huán)，因此還可合成多個(gè)噻吩環(huán)實(shí)施縮環(huán)的芳香族化合物，此次實(shí)際合成了對(duì)1個(gè)分子實(shí)施2、3、5個(gè)噻吩環(huán)縮環(huán)的分子。另外，此次還成功合成了宣稱在有機(jī)電場(chǎng)效應(yīng)晶體管材料中為目前*高性能的分子。

此次研究是日本科學(xué)技術(shù)振興機(jī)構(gòu)（JST）戰(zhàn)略性創(chuàng)造研究推進(jìn)事業(yè)的一環(huán)。研究成果已于2016年8月8日（美國(guó)東部時(shí)間）發(fā)表在美國(guó)化學(xué)雜志《Journal of the American Chemical Society》的在線速報(bào)版上。

噻吩和縮環(huán)噻吩的構(gòu)造